Antes de lançar seu primeiro álbum, Traveller, em 2015, Chris Stapleton já era um respeitado compositor de artistas como Adele e Sheryl Crow. Agora, em Starting Over, seu quarto trabalho de estúdio, ele imprime nas catorze faixas de country music uma pitada de R&B, que são potencializadas por sua voz grave e elegante. O visual com barba proeminente e chapéu de caubói dá a ele um ar caipira e de machão, mas as letras passam longe do estereótipo provinciano. Na dramática Watch You Burn, ele presta homenagem às vítimas do atentado de 2017 em Las Vegas. Em Maggie’s Song, emociona ao cantar com uma narrativa bem delineada a história de como resgatou sua cachorrinha. De fato, um homem sensível.